弗兰克，是一个霉运不断的年轻人，不顾女友父亲的反对，拼命想娶他的女朋友，达莲娜。当弗兰克继承了一大笔钱，他决定买一个戒指去求婚。不幸的是，他跟一个名叫泰德的人手里买来的戒指是假的，被泰德巧妙的谎言和美丽的妻子蒙蔽了判断力…

第四季将视野拓展到教育系统，其它主要情节还有第三季中引入的市长竞选，并深入描写了Marlo Stanfield领导的贩毒团伙在西巴尔的摩的不断壮大。